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Middleton si è dichiarato eleggibile per il draft NBA 2012 dopo tre anni alla Texas A&M University ed è stato selezionato dai Detroit Pistons con la 39ª scelta assoluta. Nel suo anno da rookie con i Pistons ha visto il campo in poche occasioni e ha trascorso del tempo con i Fort Wayne Mad Ants della NBA Development League. Middleton è stato ceduto a Milwaukee nel 2013 ed è diventato subito una componente importante e attiva della squadra. Ha ricevuto la sua prima convocazione all'All-Star Game nel 2019, e si è ripetuto nel 2020 e nel 2022. Nel 2021, Middleton ha contribuito a guidare i Bucks a vincere il titolo NBA, che a Milwaukee mancava da 50 anni. La stessa estate, ha vinto la medaglia d'oro alle Olimpiadi.