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Fondato nel 1881 con il nome di Glyn Cricket Club, iniziò a dedicarsi al calcio nel 1888 con il nome di Orient e assunse la denominazione Leyton Orient Football Club dopo la seconda guerra mondiale. Ha partecipato ad un campionato inglese di First Division, la massima serie nazionale, nella stagione 1962-1963, annata che si chiuse con la retrocessione, malgrado tre grandi vittorie conseguite nell'arco di soli dodici giorni: contro i rivali del West Ham United, contro i futuri vincitori del campionato dell'Everton e contro il Manchester Utd.
Il primatista di presenze con la formazione londinese è Peter Allen, con 432 partite disputate dal 1965 al 1978. Dal 1937 lo stadio della squadra, che gioca in tenuta rossa, è Brisbane Road, situato nel quartiere di Leyton; in precedenza la compagine londinese era di scena a Millfields e Lea Bridge Road. La sede del club si trova a Brisbane Road ed è nota ufficialmente come Matchroom Stadium.
I tifosi chiamano comunemente la squadra "Orient" o semplicemente "The O's".
Fondato nel 1881 con il nome di Glyn Cricket Club, iniziò a dedicarsi al calcio nel 1888 con il nome di Orient e si unì alla London League nel 1896 dopo il successo nella Clapham & District League. Due anni dopo assunse il nome di Clapton Orient e nel 1907 entrò nella Football League.
Nel 1955-1956 vinse il titolo di Third Division South e nel 1961-1962 ottenne la promozione in First Division. È quello l'unico campionato di massima serie cui ha partecipato il Leyton Orient, ma la stagione 1962-1963 si chiuse con la retrocessione, malgrado tre grandi vittorie conseguite nell'arco di soli dodici giorni: contro i rivali del West Ham United, contro i futuri vincitori del campionato dell'Everton e contro il Manchester Utd.
Alla caduta in seconda serie seguì un'altra retrocessione, in terza serie, nel 1966. Rivinto il titolo di Third Division sotto la guida di Jimmy Bloomfield nel 1969-1970, la squadra trascorse gli anni '70 nella seconda serie inglese, vincendo due London Challenge Cup e raggiungendo la finale della Coppa anglo-scozzese nel 1976-1977 e le semifinali della FA Cup nel 1977-1978 (sconfitta per 3-0 contro l'Arsenal), prima di retrocedere nel 1982 e di nuovo nel 1985.
Nel 1988-1989 ottenne la promozione in Third Division vincendo i play-off di Fourth Division, ma nel 1994-1995 retrocesse nuovamente. Tra l'ottobre del 1993 e il settembre del 1995, l'Orient non vinse nessuna partita di campionato in trasferta.
Nel 1995 la presidenza passò a Barry Hearn, dopo che il club fu messo in vendita alla cifra simbolica di 5 sterline dall'allora-presidente Tony Wood, le cui piantagioni di caffè in Ruanda erano state distrutte durante la locale guerra civile. Il club rischiò di cessare l'attività e gli eventi furono filmati in un documentario televisivo intitolato Orient: Club for a Fiver, prodotto da Open Media per il canale televisivo Channel 4. Il club ottenne la promozione in League One nel 2005-2006.
Geraint Williams fu allenatore dal 5 febbraio 2009 al 3 aprile 2010, quando, in seguito alla sconfitta in casa 3-1 contro l'Hartlepool United, diede le dimissioni. A succedergli (dopo un breve interim di Kevin Nugent) fu Russell Slade.
Nel luglio del 2014 Hearn completò la cessione del club all'imprenditore italiano Francesco Becchetti. In tre anni il nuovo presidente rimediò due retrocessioni, con dieci cambi di allenatore. Slade rimase in panchina fino al 24 settembre 2014 e, dall'8 dicembre 2014, da Fabio Liverani, dopo che il ruolo era stato ricoperto per alcune settimane dal direttore sportivo Mauro Milanese, il quale non era riuscito a salvare la squadra dalla retrocessione nella Football League Two, la quarta serie inglese.
Nella stagione 2015-2016, in Football League Two, la squadra mancò per sei punti l'accesso ai play-off, mentre la travagliata annata seguente, segnata da un rendimento pessimo e agitazioni contro Becchetti per il mancato pagamento degli stipendi, vide succedersi sulla panchina dei londinesi ben cinque tecnici e si concluse in modo disastroso, con la retrocessione in National League, la quinta serie inglese. Il Leyton salutò dunque, dopo 112 anni di militanza, la Football League.
Nel 2017 si insediò il presidente Nigel Travis, che ingaggiò l'allenatore Justin Edinburgh. Dopo il tredicesimo posto del 2017-2018, nel 2018-2019 la squadra riguadagnò la promozione in Football League Two vincendo il campionato di quinta serie, raggiungendo in seguito la finale del FA Trophy.
Il talent show
Dal 4 dicembre 2014 al 7 maggio 2015 è andato in onda su Agon Channel, canale televisivo di proprietà di Francesco Becchetti, un talent show con l'obiettivo di trovare nuovi calciatori per il Leyton Orient per la stagione 2015-2016. Il programma è andato in onda con una striscia quotidiana che raccontava gli allenamenti e la vita privata dei ragazzi selezionati, mentre le puntate in prima serata, incentrate su sfide ed eliminazioni, sono state condotte da Simona Ventura con la partecipazione di Fabio Galante, Fulvio Collovati e Nicola Berti nel ruolo di giudici e di diversi ospiti opinionisti a rotazione. Vincitori del programma: Jacopo Colangelo e Andrea Paloni.
^(EN) NEWS: Fabio Liverani joins as manager, in leytonorient.com, 8 dicembre 2014. URL consultato il 9 dicembre 2014 (archiviato dall'url originale l'8 dicembre 2014).
Rosso, bianco
Inghilterra
Jimmy Seed (1931-1933)
Johnny Carey (1961-1963)
Geraint Williams (2009-2010)
Mauro Milanese (2014)
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