Guanina
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| Guanina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 2-amino-1H-purin-6(9H)-one |
| Outros nomes | 2-amino-6-hydroxypurine, 2-aminohypoxanthine, Guanine |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número RTECS | MF8260000 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C5H5N5O |
| Massa molar | 151.13 g/mol |
| Aparência | White amorphous solid. |
| Ponto de fusão |
360 °C (633.15 K) decomp. |
| Ponto de ebulição |
Sublimes |
| Solubilidade em água | Insoluble. |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
Irritant. |
| NFPA 704 |
 1
1
0
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| Ponto de fulgor | Non-flammable. |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Citosina Adenina Timina Uracil Guanosina (ligada a uma ribose) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Guanina é uma das quatro bases nitrogenadas principais encontradas no DNA e RNA, juntamente com adenina, citosina e timina (uracil no RNA).
Com a fórmula C5H5N5O, a guanina é um derivado da purina, consistindo em um sistema de anel pirimidina-imidazol fundido com ligações duplas conjugadas. Este arranjo insaturado significa que a molécula bicíclica é plana.
O nucleosídeo da guanina é a desoxiguanosina no DNA e a guanosina no RNA. No emparelhamento de base Watson-Crick, a guanina forma três ligações de hidrogênio com uma citosina.
História
O primeiro isolamento da guanina foi relatado em 1844 pelo químico alemão Julius Bodo Unger, que o obteve a partir de excrementos de aves marinhas, chamada guano e usada como base para fertilizantes; foi chamada de guanina em 1846. Entre 1882 e 1906, Franz Fischer determinou sua estrutura e demonstrou que o ácido úrico pode se converter em guanina.
Referências
- ↑ La guanina fu isolata nel 1844 da Julius Bodo Unger (1819–1885), studente del Prof. Heinrich Gustav Magnus. Vedi:
- Paul O. P. Ts'o, Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry, vol. 1 (New York, New York: Academic Press, 1974), page 7.
- Magnus (1844) "Ueber das Vorkommen von Xanthicoxyd im Guano" (Riferimenti a ossido xantico in guano), Annalen der Chemie und Pharmacie, 51 : 395-397.
- B. Unger (1846) "Bemerkungen zu obiger Notiz" (Commenti sul riferimento precedente), Annalen der Chemie und Pharmacie, 58 : 18-20. Da pagina 20: " … desshalb möchte ich den Namen Guanin vorschlagen, welcher an seine Herkunft erinnert." ( … quindi vorrei suggerire il nome guanina, che ricorda la sua origine.)
- B. Unger (1846) "Das Guanin und seine Verbindungen" (Guanina e composti), Annalen der Chemie und Pharmacie, 59 : 58-68.
- ↑ «Emil Fischer - Biographical»
