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Der Caribbean Cup 2014 war die 17. Ausspielung der Fußball-Karibikmeisterschaft. Der Wettbewerb begann mit der ersten Runde der Qualifikation am 30. Mai 2014. Die Endrunde fand vom 11. bis 18. November auf Jamaika statt.
Insgesamt hatten 25 Mannschaften für den Wettbewerb gemeldet. Titelverteidiger Kuba und Gastgeber Jamaika waren ohne Qualifikation für die Endrunde gesetzt. Die übrigen 24 Mannschaften ermittelten in einer vorgeschalteten Qualifikation in zwei Vorqualifikationsgruppen (Gruppen 1 und 2), vier Erstrundengruppen (Gruppen 3 bis 6) und drei Zweitrundengruppen (Gruppen 7 bis 9) sechs weitere Endturnierteilnehmer. Alle waren Mitglieder der Caribbean Football Union, einer regionalen Unterorganisation der CONCACAF.