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Wiig war – wie vor ihr unter anderem Will Ferrell und Conan O’Brien – in der Comedy-Truppe The Groundlings aktiv. Von 2005 bis 2012 spielte sie in der NBC-Comedy-Show Saturday Night Live mit und wurde dafür 2009, 2010, 2011 und 2012 für den Emmy in der Kategorie Beste Nebendarstellerin in einer Comedyserie nominiert. 2007 war sie in der Rolle der Chefin von Katherine Heigl in Beim ersten Mal zu sehen. Es folgten weitere Rollen in Kinofilmen wie Walk Hard: Die Dewey Cox Story, Die Solomon Brüder (beide 2007) und Adventureland (2009). 2011 kam der Film Brautalarm in die Kinos, den sie zusammen mit Annie Mumolo geschrieben hatte und in dem sie die Hauptrolle der Annie verkörperte. Im Jahr 2012 wurde sie zusammen mit Annie Mumolo für den Oscar in der Kategorie Bestes Originaldrehbuch für Brautalarm nominiert. Mit einem Einspielergebnis von fast 170 Millionen US-Dollar allein in den USA erwies sich dieser Film als erfolgreich.