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Herrera galt als der beste Bergfahrer seiner Generation und Wegbereiter zahlreicher folgender kolumbianischer Kletterer. Nachdem er zunächst vor allem bei Rennen auf den amerikanischen Kontinent erfolgreich war, startete er mit einer kolumbianischen Mannschaft, bei der er seine gesamte Karriere verbrachte, als formeller Amateur bei der Tour de France 1984 und gewann die Bergetappe nach Alpe d’Huez als Solist. Eine bessere Platzierung verhinderten seine erheblichen Rückstände in den Einzel- und Mannschaftszeitfahren.
Zu seinen größten Erfolgen zählen zwei Bergwertungs- und drei Etappensiege bei der Tour de France, bei der er sich auch dreimal unter den ersten Zehn der Gesamtwertung platzieren konnte, der Gesamtsieg der Vuelta a España 1987 und zwei Gesamtsiege beim Critérium du Dauphiné 1988 und 1991. In seinem Heimatland siegte er außerdem dreimal bei der Vuelta a Colombia und viermal beim Clásico RCN. 1983 wurde er Dritter im Coors International Bicycle Classic und gewann zwei Etappen der Rundfahrt. Nach seiner Karriere wurde er zusammen mit dem Radrennfahrer Oliverio Rincón entführt, kam jedoch unverletzt frei.