Sulfensäuren

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Struktur der 1-Propensulfensäure

Sulfensäuren sind eine Klasse von chemischen Verbindungen mit organisch gebundenem Schwefel und Sauerstoff der allgemeinen Struktur R–S–OH, dabei ist R ein Alkyl- oder Arylrest. Ihre Ester und Salze sind die Sulfenate.

Stabilität und Verwendung

Sulfensäuren sind recht unbeständige Verbindungen und ohne größere Bedeutung. Stabiler sind die Sulfenylhalogenide (R–S–Hal), die wichtigsten Derivate der Sulfensäuren. Besonders Sulfenylchloride (R–S–Cl) finden vielseitige Anwendung in der präparativen Chemie.

Nahrungsmittelzubereitung und Entstehung

Ein bekannter Vertreter der Sulfensäuren ist die 1-Propensulfensäure, der tränentreibende Stoff der Zwiebeln. Die 1-Propensulfensäure ist in frischen Zwiebeln nicht enthalten, entsteht jedoch bei deren Zerschneiden durch enzymatischen Abbau von (+)-S-Propenyl-L-cystein-S-oxid. Das Enzym und die Vorstufe befinden sich in der unversehrten Zwiebel in verschiedenen Zellkompartimenten. Erst nach der Zerstörung einiger Zellen setzt die Bildungsreaktion zur 1-Propensulfensäure ein.

Einzelnachweise

  1. Alfons Schöberl und Annemarie Wagner in: Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart 1955, S. 263–284.
  2. a b Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 480–481.
  3. Brockhaus ABC Chemie in zwei Bänden, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 1361.