Valenzisomerie
Heutzutage ist Valenzisomerie zu einem Thema von großer Bedeutung in der heutigen Gesellschaft geworden. Immer mehr Menschen sind daran interessiert, mehr über Valenzisomerie und seine Auswirkungen auf verschiedene Lebensbereiche zu erfahren. Von der Politik über die Technologie bis hin zur Populärkultur hat Valenzisomerie nachweislich einen erheblichen Einfluss auf unser Leben. In diesem Artikel werden wir verschiedene Aspekte von Valenzisomerie untersuchen und seinen Ursprung, seine Entwicklung und seinen heutigen Einfluss analysieren. Darüber hinaus werden wir einen genaueren Blick darauf werfen, wie Valenzisomerie die Welt um uns herum geformt hat und weiterhin formt. Begleiten Sie uns auf dieser Entdeckungsreise zu Valenzisomerie!
Die Valenzisomerie oder Valenztautomerie ist ein Spezialfall der Isomerie bei organischen Verbindungen. Der Begriff aus der Stereochemie beschreibt den Unterschied der Konstitution von Verbindungen gleicher Summenformel, der sich durch Umgruppierung von σ- oder π-Bindungen ergibt.
Beispiele
Valenzisomere von Benzol
Für organische Verbindungen der Summenformeln C6H6 gibt es 5 Möglichkeiten die sechs Methingruppen anzuordnen. Neben dem Benzol 1 erhält man so dessen Valenzisomere Dewar-Benzol 2, Benzvalen 3, Prisman 4 und Bicyclopropenyl 5.
Pericyclische Reaktionen
Bei vielen Valenzisomerisierungen handelt es sich um pericyclische Reaktionen. Wichtige Beispiele sind die Cope- und die Claisen-Umlagerung. Eine entartete Valenzisomerisierung – auch Topomerisierung genannt – liegt vor, wenn Ausgangsverbindung und Produkt nicht unterscheidbar sind, beispielsweise bei der Cope-Umlagerung von 3,4-Homotropiliden oder bei Barbaralan.
-
Valenzisomere von Homotropiliden -
Valenzisomere von Barbaralan
Der C10H10-Kohlenwasserstoff Bullvalen enthält dreimal ein Homotropiliden-Strukturelement. Dadurch ergeben sich rund 1,2 Millionen mögliche Valenzisomere, die bei höherer Temperatur in einem schnellen Gleichgewicht miteinander stehen. In den verschiedenen Valenzisomeren des Bullvalens ist jedes Kohlenstoffatom mit jedem der anderen neun Kohlenstoffatome verbunden und kann jede beliebige Position im Molekül (Cyclopropanring, Brückenkopfatom, olefinische Position benachbart zum Cyclopropanring, bzw. benachbart zum Brückenkopf) einnehmen.
Valenzisomeren der intramolekularen Cope-Umlagerung
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu Valenzisomerie. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. September 2019.
- ↑ Arthur H. Schmidt: Valenzisomere des Benzols. In: Chemie in unserer Zeit. Band 11, Nr. 4, August 1977, S. 118, doi:10.1002/ciuz.19770110404.
- ↑ Eintrag zu Valenzisomerisierung. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. September 2019.
- ↑ Gerhard Schröder: Synthese und Eigenschaften von Tricyclodecatrien-(2.7.9)2.3)(Bullvalen). In: Chemische Berichte. Band 97, Nr. 11, November 1964, S. 3140, doi:10.1002/cber.19640971125.