Benzofenona
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| Benzofenona | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| difenilmetanona | ||
| General | ||
| Otros nombres | difenilcetona, difenilmetanona. | |
| Fórmula molecular | C13H10O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 119-61-9 | |
| ChEBI | 41308 | |
| ChEMBL | CHEMBL90039 | |
| ChemSpider | 2991 | |
| DrugBank | 01878 | |
| PubChem | 3102 | |
| UNII | 701M4TTV9O | |
| KEGG | C06354 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Densidad | 1110 kg/m³; 1,11 g/cm³ | |
| Masa molar | 182,217 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | insoluble | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 |
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| Compuestos relacionados | ||
| Difenilcetena | Difenilmetanol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La benzofenona es una cetona aromática. Es un compuesto importante en fotoquímica orgánica, perfumería y como reactivo en síntesis orgánicas. Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Su punto de fusión es de 49 °C y su punto de ebullición de 305-306 °C.
La benzofenona actúa como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla (promoviendo sus electrones a un estado excitado) y disiparla en forma de calor (al volver sus electrones al estado fundamental). Esto es posible debido a que la benzofenona posee sus estados de singlete y triplete energéticamente muy próximos entre sí.
Debido a esta propiedad, la benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones para evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos. También se utiliza como componente de protectores solares y se puede añadir en los plásticos de embalaje para que estos bloqueen los rayos UV protegiendo el producto en el interior.
Síntesis
Acilación de Friedel-Crafts
La benzofenona puede ser sintetizada mediante una acilación de Friedel-Crafts entre el benceno y el cloruro de benzoílo en presencia de un ácido de Lewis como el AlCl3.
Adición de tetracloruro de carbono seguido de hidrólisis
También puede ser sintetizada por adición de tetracloruro de carbono en presencia de AlCl3 a baja temperatura, posteriormente se hidroliza el dicloro difenil metano obtenido calentandolo en presencia de agua.
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Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ McMurry, John (2004). «Química del benceno:Sustitución electrofílica aromática». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 538-539. ISBN 970-686-354-0.
- ↑ benzofenona. Procedimiento experimental para la síntesis de benzofenona.
| Control de autoridades |
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Datos: Q409482
Multimedia: Benzophenone / Q409482