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Acide ascorbique | |
Structure de l'acide L-ascorbique | |
Identification | |
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Nom UICPA | 5-(1,2-dihydroxyéthyl)-3,4-dihydroxyfuran-2-one |
Synonymes |
acide DL-ascorbique |
No CAS | (forme DL) |
No CE | 263-644-3 |
Code ATC | G01 , S01 , A11 |
DrugBank | DB00126 |
PubChem | 235 |
No E | E300 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H8O6 [Isomères] |
Masse molaire | 176,124 1 ± 0,007 2 g/mol C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %, |
pKa | 4,1 et 11,8 |
Thermochimie | |
Cp | |
Précautions | |
SIMDUT | |
Produit non contrôlé |
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Directive 67/548/EEC | |
Inhalation | Toux. Mal de gorge |
Peau | Rougeur |
Yeux | Rougeur. Douleur |
Écotoxicologie | |
DL50 | 3 367 mg·kg-1 (souris, oral) 518 mg·kg-1 (souris, i.v.) 10 000 mg·kg-1 (rat, s.c.) 643 mg·kg-1 (souris, i.p.) |
DJA | 1 050 mg pour une personne de 70 kg |
Données pharmacocinétiques | |
Demi-vie d’élim. | 13 - 40 jours (humains), 3 jours (cochons d'Inde) |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide ascorbique, ou acide oxo-3-gulofuranolactone (forme énolique), est un acide organique ayant des propriétés antioxydantes. Il est présent sous une forme énantiomériquement pure (acide L-ascorbique ou vitamine C) dans les citrons, les jus de fruits et les légumes frais. Le nom « ascorbique » vient du préfixe grec a (privatif) et de scorbut, signifiant littéralement « anti-scorbut » qui est une maladie due à une déficience en vitamine C.
L'acide ascorbique est un diacide (pKa de 4,1 et 11,8) et un réducteur.
L'acide ascorbique ayant deux atomes de carbone asymétriques et étant sans plan de symétrie, il se présente sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Une paire d'énantiomères est connue sous le nom d'acide ascorbique tandis que l'autre est distinguée par le nom d'acide isoascorbique (aussi appelé acide érythorbique).
L’acide ascorbique est majoritairement sous sa forme stable « énolique » car cette dernière fait apparaître une conjugaison des liaisons doubles, ce qui est stabilisant. Néanmoins, cette forme est en équilibre avec une hydroxycétone par transfert de proton. La réaction associée est une tautomérisation céto-énolique. Il y a deux formes possibles d'hydroxycétone.
Les sels, appelés ascorbates, possèdent les mêmes propriétés physiologiques et sont donc inclus dans la dénomination « Vitamine C ».
On utilise l’acide ascorbique dans l'industrie agroalimentaire en tant qu'antioxydant sous le code E300. Il a pour fonction d'empêcher la prolifération de bactéries qui pourraient dégrader le produit (surtout dans la nourriture à conservation longue et non réfrigérée). Il est aussi utilisé[réf. nécessaire] :
Il est aussi utilisé par des toxicomanes comme diluant de l'héroïne brune ou du crack.
Bien que présent naturellement dans certains aliments, l'acide ascorbique peut être synthétisé grâce au procédé Reichstein à partir du D-glucose. C'est une synthèse difficile faisant intervenir une étape biologique pour un rendement global d'environ 15 à 18 %.