Acido pimelico
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| Acido pimelico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido eptandioico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H12O4 |
| Massa molecolare (u) | 160,17 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-840-8 |
| PubChem | 385 |
| DrugBank | DBDB01856 |
| SMILES | C(CCC(=O)O)CCC(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,28 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 295 K | pKa1 = 4,71 pKa2 = 5,58 |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | 103 - 105 °C |
| Temperatura di ebollizione | decomposizione |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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L'acido pimelico (nome IUPAC: acido eptandioico) è un composto organico con formula bruta C7H12O4 e formula condensata HOOC(CH2)5COOH. Appartiene alla classe degli Acidi bicarbossilici, ovvero la sua molecola reca due gruppi carbossilici -COOH. Si presenta sotto forma di cristalli prismatici poco solubili in acqua. I suoi esteri e i suoi sali vengono chiamati pimelati.
Sintesi e utilizzi
L'acido pimelico viene sintetizzato facendo reagire il cicloesanone con dietilossalato.[1]
Un'altra sintesi è la reazione in posizione 1 e 4 dei malonati con l'acroleina.[2]
I derivati dell'acido pimelico, in particolare l'acido diamminopimelico, sono coinvolti nella biosintesi della lisina, un amminoacido.
Note
- ^ (EN) H. R. Snyder, L. A. Brooks, S. H. Shapiro, A. Müller, Pimelic Acid, in Organic Syntheses, vol. 11, 1931, p. 42, DOI:10.15227/orgsyn.011.0042.
- ^ (EN) Synthesis of Pimelic Acid and α-Substituted Pimelic Acid and Intermediates, su pubs.acs.org.
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