In de wereld van vandaag heeft Oxaalazijnzuur grote relevantie gekregen in verschillende aspecten van het dagelijks leven. Zowel op persoonlijk als professioneel vlak is de aanwezigheid van Oxaalazijnzuur een bepalende factor geworden die onze beslissingen, meningen en gedrag vormgeeft. Met de vooruitgang van de technologie en de mondialisering is Oxaalazijnzuur erin geslaagd grenzen en culturele barrières te overstijgen en een onderwerp van algemeen belang en een ontmoetingspunt voor de moderne samenleving te worden. Van zijn impact op de economie tot zijn invloed op politiek en cultuur, Oxaalazijnzuur heeft een netwerk van verbindingen geweven dat alle uithoeken van de planeet beïnvloedt. In dit artikel gaan we dieper in op de fundamentele rol die Oxaalazijnzuur speelt in ons dagelijks leven en hoe het zichzelf heeft weten te profileren als een sleutelelement in de evolutie van de hedendaagse samenleving.
Oxaalazijnzuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van oxaalazijnzuur
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H4O5 | |||
IUPAC-naam | oxobutaandizuur | |||
Andere namen | oxokaneelzuur, ketokaneelzuur | |||
Molmassa | 132,07156 g/mol | |||
SMILES | C(C(=O)C(=O)O)C(=O)O
| |||
InChI | 1/C4H4O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9)/f/h6,8H
| |||
CAS-nummer | 328-42-7 | |||
EG-nummer | 206-329-8 | |||
PubChem | 970 | |||
Wikidata | Q408658 | |||
Beschrijving | Witte tot lichtgele kristallen | |||
Vergelijkbaar met | oxaalzuur | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H314 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
VN-nummer | 3261 | |||
ADR-klasse | Gevarenklasse 8 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit-lichtgeel | |||
Smeltpunt | (ontleedt) 161 °C | |||
Goed oplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Oxaalazijnzuur is een α-ketocarbonzuur met als brutoformule C4H4O5. De stof komt voor als een witte tot lichtgele kristallijne vaste stof, die goed oplosbaar is in water. Oxaalazijnzuur komt in hoge concentraties voor in hogere plantensoorten. De zouten en esters van oxaalazijnzuur worden oxaalacetaten genoemd. Soms worden zij aangeduid als oxaloacetaten, maar dit is een anglicisme.
Oxaalazijnzuur is een dicarbonzuur alsook, door de asymmetrische positie van de carbonylgroep, zowel een α- als een β-ketocarbonzuur, waardoor verschillende reacties mogelijk zijn. De transaminering van de ketonfunctie leidt tot vorming van het aminozuur asparaginezuur. Bij verhitting treedt decarboxylering op.
Door intramoleculaire waterstofbrugvorming zijn zowel het trans-enol (1) als het cis-enol (2) van oxaalazijnzuur stabiel:
Het trans-enol wordt ook wel aangeduid als hydroxyfumaarzuur en het cis-enol als hydroxymaleïnezuur. Dit laatste tautomeer kan als zelfstandige stof gesynthetiseerd worden.
Oxaalazijnzuur komt onder de vorm van het carboxylaat (oxaalacetaat) voor als intermediair in de citroenzuurcyclus en de gluconeogenese. Oxaalacetaat wordt gevormd door oxidatie van L-malaat, gekatalyseerd door het malaatdehydrogenase, en reageert, gekatalyseerd door citraatsynthase, met acetyl-CoA tot citraat.
Oxaalazijnzuur wordt ook gevormd in het mesofyl (het bladmoes) van planten door de condensatie van koolstofdioxide met fosfo-enolpyruvaat, gekatalyseerd door het PEP-carboxykinase.
Bronnen, noten en/of referenties
|