Kodein

Kodein

Systematisk (IUPAC)-navn
(5R,6S)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-N-methylmorphinan-6-ol
Identifikatorer
CAS-nummer		76-57-3
ATC-nummer		R05DA04
PubChem		5284371
DrugBank		00318
ChemSpider		4447447
Kjemiske data
Formel		C₁₈H₂₁NO₃
Molmasse		299,152 g/mol
SMILES		CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(C=C4)O
Farmakokinetiske data
Metabolisme		hovedsakelig i lever
Halveringstid		ca. 3,5 timer
Utskilling		hovedsakelig urin
Terapeutiske data
Lovlig status		B-Preparat; vanedannende legemiddel (NO)
Klassifisering		Opioid analgetikum
Virkningsmekanisme		Sentral smertestillende effekt

Kodein er et legemiddel som virker smertelindrende og hostedempende. Kodein utvinnes fra opiumsvalmuen eller syntetiseres fra tebain. Kodein finnes i en rekke medisiner, som smertestillende tabletter (for eksempel Paralgin forte) samt Kodein 25 mg uten Paracet, og hostesafter. Det finnes to kodein typer, kodeinfosfathemhydrat og kodeinfosfatsequihydrat.

Farmakokinetikk

Som smertestillende er kodein et såkalt prodrug, det vil si at det omdannes i kroppen til det aktive stoffet morfin. Siden bare omtrent 10 % av kodeinet blir omdannet regnes det som svakere enn morfin, og har også mindre fare for avhengighetsutvikling.

Teorietisk må kodein administreres i en dose på 200 mg peroralt for å oppnå en tilsvarende smertestillende effekt som 30 mg morfin peroralt, men ingen preparater i salg har høyere kodeininnhold enn 60 mg per dose. Den smertestillende effekten øker ikke proporsjonalt med dosen, og ved omtrent 450 mg over 24 timer flater effekten ut.

Omdanningen av kodein til morfin skjer i leveren, og katalyseres av cytokrom P450-enzymet CYP2D6. Omtrent 6–10 % av befolkningen har ikke velfungerende CYP2D6, og hos disse har kodein liten smertestillende effekt, mens bivirkningene i stor grad er de samme. Enkelte legemidler er CYP2D6-inhibitorer, og reduserer eller eliminerer effekten av kodein. De mest vanlige av disse er selektive serotoninreopptakshemmere som fluoksetin (Fontex) og citalopram (Cipramil).

Misbruk

Kodein regnes som svakere enn morfin, og mindre avhengighetsdannende. Kulturelle referanser til misbruk av kodein finnes imidlertid blant annet i sangen «Waiting Around to Die» av Townes Van Zandt, «Righteous» av Juice WRLD og «Codeine Dreaming» av Kodak Black.

Se også

• Psykoaktivt stoff

Litteratur

• Dewick, Paul M. (2009). Medicinal Natural Products : A Biosynthetic Approach. (3 utg.). Chichester: John Wiley & Sons, Ltd. ISBN 978-0-470-74168-9. 
• Samuelsson, Gunnar; Bohlin, Lars (2009). Drugs of natural origin : a treatise of pharmacognosy (6 utg.). Stockholm: Apotekarsocieteten. ISBN 978-91-976510-5-9. 
• Heinrich, Michael; Barnes, Joanne; Gibbons, Simon; Williamson, Elizabeth M. (2012). Drugs of natural origin : a treatise of pharmacognosy (2 utg.). Edinburgh: Elsevier, Churchill Livingstone. ISBN 978-0-7020-3388-9. 
• Rang, H. P.; Dale, M. M.; Ritter, J. M.; Moore, P. K. (2003). Pharmacology (5 utg.). Edinburgh New York: Elsevier Limited. ISBN 0-443-07145-4. 
• Rang, H. P.; Dale, M. M.; Ritter, J. M.; Flower, R. J.; Henderson, G. (2012). Rang and Dale's pharmacology (7 utg.). Edinburgh New York: Elsevier/Churchill Livingstone. ISBN 978-0-7020-3471-8.