Esterificação
No artigo que apresentamos a seguir, mergulhamos no fascinante mundo de Esterificação, explorando as suas origens, o seu impacto na sociedade atual e os seus possíveis desafios futuros. Esterificação tem sido objeto de interesse e estudo há décadas, despertando a curiosidade de pesquisadores e amadores. Ao longo deste escrito, examinaremos de perto as múltiplas facetas que compõem Esterificação, desde os seus aspectos mais relevantes até às suas implicações em diversas áreas da vida quotidiana. Através de uma análise profunda e criteriosa, procuramos fornecer uma visão completa e enriquecedora de Esterificação, com o objetivo de dar ao leitor uma compreensão mais ampla e significativa deste emocionante tema.
 | Foi proposta a fusão deste artigo ou se(c)ção com Esterificação de Fischer–Speier (pode-se discutir o procedimento aqui). (desde junho de 2022) |
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Esterificação ou Esterificação de Fischer ocorre quando um ácido carboxílico reage com um álcool produzindo éster e água. A reação inversa é denominada hidrólise, no qual o éster e a água dão origem a um álcool e um ácido carboxílico.
A água é formada pela união do grupo hidroxila (-OH) do ácido com o hidrogênio do álcool. Essa reação se assemelha a uma reação de neutralização, diferenciando-se no fato de que, junto a água, se forma um composto molecular e não um sal, que é iônico.
A reação de esterificação direta é lenta, reversível, com um rendimento usual da ordem de 60% e deve ser catalisada por ácidos minerais fortes (H2SO4 ou HCl concentrados). Nesse tipo de reação, a ordem de reatividade dos álcoois é: primário, secundário e terciário, em que os álcoois terciários são muito pouco reativos. Quando a esterificação ocorre entre um ácido inorgânico ou álcool secundário ou terciário, a formação da água ocorrerá a partir do grupo hidroxila do álcool e o hidrogênio do ácido. Um exemplo desse tipo de reação é a formação da nitroglicerina a partir do glicerol e do ácido nítrico.
Na prática, os ésteres mais comuns são os encontrados nos óleos e nas gorduras vegetais e animais. Esses produtos são misturas de ésteres da glicerina com ácidos carboxílicos de cadeias longas, que são os chamados ácidos graxos.
Os glicerídios são os óleos e as gorduras, de grande importância na alimentação humana e dos animais (embora o excesso de triglicerídios no sangue possa provocar doenças, como as do coração).
Considerando que a esterificação direta é uma reação lenta e reversível, que tende para um estado de equilíbrio, pode-se preparar ésteres com maior rapidez e rendimento usando variantes da esterificação direta.
Como a reação de esterificação é um reação reversível, há 3 tipos de reações que ocorrem no sentido contrário, são elas:
Hidrólise ácida:
Nesta reação, temos um éster reagindo com a molécula de água, em meio ácido, resultando numa molécula de ácido carboxílico e álcool.
Hidrólise básica ou reação de saponificação:
Nesta reação, temos um éster reagindo em meio aquoso com uma base forte, resultando numa molécula de sal orgânico e álcool.
Alcoólise ou transesterificação:
Um éster reage com um álcool e produz um novo éster e um novo álcool.
Ver também
Referências
- ↑ Usberco e Salvador, João e Edgard (2014). Conecte Química Volume Único. São Paulo: Saraiva
- ↑ «Esterificação: o que é e reações»
- ↑ «Reações de Esterificação. Reações orgânicas de esterificação»