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A Supertaça Cândido de Oliveira relativa à época 1998-1999 foi a 21ª edição da Supertaça Cândido de Oliveira.
O troféu foi disputado entre o Porto vencedor da Primeira Liga e o Beira-Mar vencedor da Taça de Portugal.
Foi a penúltima edição em que a discussão do título se fazia a duas mãos, ou três, caso a soma do resultado das duas primeiras fosse o empate. Situação que não foi necessária nesta edição. Na primeira mão, jogada no Estádio Mário Duarte, o campeão nacional venceu por 2 golos contra um. O jogo relativo à segunda mão, realizado no Estádio das Antas voltou a ser novamente uma vitória para o Porto, desta vez por três golos contra um. Assim o Porto venceu o troféu.
7 de Agosto de 1999 | Beira-Mar | 1 – 2 | Porto | Estádio Mário Duarte, Aveiro |
Fary 65' | Domingos 66' Esquerdinha 73' |
Árbitro: Jorge Coroado |
15 de Agosto de 1999 | Porto | 3 – 1 | Beira-Mar | Estádio das Antas, Porto |
Jardel 6' 82' Lobão 86' (g.p.) |
Óscar 28' | Árbitro: Isidoro Rodrigues |
Supertaça Cândido de Oliveira 1998-99 |
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Porto 11º Título |