Els inicis del seu regnat van estar marcats per la debilitat del poder reial davant dels diversos fills que el seu pare Alfons XI havia tingut amb Elionor de Guzmán; els infants d'Aragó, cosins del rei; i per la seva pròpia mare. El 1354 patí una revolta iniciada pel seu germanastre Enric de Trastàmara i hagué de fugir a França. El 1366, amb el suport de la Corona d'Aragó i de la mateixa França, retornà a Castella i aconseguí novament el poder. Això propicià l'inici de la Guerra Civil castellana entre els dos germans pel poder reial. A mesura que Pere anava conquerint ciutats anà executant els sublevats, motiu pel qual l'anomenaren el Cruel.
Durant la Pau de Terrer de 1361 per mediació de Guiu de Boulogne, i mortes tant la reina com Maria de Padilla, Pere I va declarar hereus seus els fills que havia tingut amb aquesta última i els reconegué com a fills legítims.
El 1363prengué Terol, i el 1363 i el 1364 va aconseguir assetjar la ciutat de València, però el conflicte es va equilibrar amb la intervenció de França, que desitjava instaurar al tron castellà un monarca que fes intervenir la potent flota castellana contra Anglaterra, i poder-la vèncer en la Guerra dels Cent Anys. Així amb l'ajuda de França, Enric de Trastàmara fou proclamat rei a Calahorra el 1366 i va ocupar en poc temps la totalitat del regne castellà.
Fou llavors quan Pere el Cruel necessità l'ajuda d'Eduard, el príncep Negre, governador anglès d'Aquitània a canvi de territori, segons el tractat de Libourne de 1366. Aquest va penetrar a la península amb tropes angleses i va derrotar Enric a la batalla de Nàjera el 1367. Tot i la brutal repressió contra els partidaris d'Enric, aquest aconseguí recobrar forces i va assetjar Toledo el 1368 i va derrotar Pere I a la batalla de Montiel el 1369. Mentre es negociava la pau al mateix camp de batalla entre els dos germans, es va produir una baralla que acabà amb la mort de Pere en mans del seu germà Enric. Amb aquesta mort es va posar fi a la dinastia Borgonya al tron castellà per donar pas a la dinastia Trastàmara.
Pere I en les arts
La principal font per a la seva vida és la Crónica de Pedro I del canceller Pedro López de Ayala, contemporani seu.