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Die UEFA Champions League 1999/2000 war die 8. Spielzeit des wichtigsten europäischen Wettbewerbs für Vereinsmannschaften im Fußball unter dieser Bezeichnung und die 45. insgesamt.
Es nahm die Rekordzahl von 71 Mannschaften aus 47 Landesverbänden am Wettbewerb teil, wobei die Länder, die auf den Plätzen 1–3 der UEFA-Fünfjahreswertung vier, auf den Plätzen 4–6 drei und auf den Plätzen 7–15 zwei Mannschaften entsenden durften.
Das Finale fand am 24. Mai 2000 im Stade de France in Saint-Denis bei Paris statt und wurde von Real Madrid mit 3:0 gegen den FC Valencia gewonnen. Es war der achte Titel für den spanischen Rekordmeister und Rekordsieger der Champions League.
In dieser Spielzeit gab es einige Änderungen sowohl in der Qualifikation als auch in der Gruppenphase. Die Zahl der Qualifikationsrunden erhöhte sich aufgrund der gestiegenen Teilnehmerzahl gegenüber dem Vorjahr auf drei. Hierbei waren aus den Ländern auf den Plätzen 1–3 der UEFA-Fünfjahreswertung (Deutschland, Italien und Spanien) zwei Mannschaften für die Gruppenphase qualifiziert, zwei starteten in der 3. Qualifikationsrunde. Aus England, Frankreich und den Niederlanden (Plätze 4–6) waren ebenfalls zwei Teams für die Gruppenphase gesetzt und je eine Mannschaft startete in der 3. Qualifikationsrunde. Aus Griechenland, Tschechien, Portugal und Norwegen (Plätze 7–10) waren je ein Team für die Gruppenphase gesetzt und je ein Team startete in der 3. Qualifikationsrunde, wobei der zweite norwegische Vertreter Molde FK bereits in der 2. Qualifikationsrunde einstieg. Dänemark, Kroatien, Österreich, Russland und die Türkei (Plätze 11–15) entsandten je ein Team in die 2. und je ein Team in die 3. Qualifikationsrunde.
Die Gruppenphase wurde in zwei Abschnitte unterteilt. In der ersten Gruppenphase wurde in 8 Gruppen à 4 Mannschaften gespielt. Die jeweils Ersten und Zweiten jeder Gruppe qualifizierten sich für die 2. Gruppenphase. Die Drittplatzierten jeder Gruppe durften im UEFA-Pokal 1999/2000 weiterspielen. In der 2. Gruppenphase wurde in 4 Gruppen à 4 Mannschaften gespielt. Hier qualifizierten sich dann jeweils die Ersten und Zweiten jeder Gruppe für das Viertelfinale. In den Gruppenphasen galt bei Punktgleichheit Folgendes:
Punkte aus den direkten Spielen.
Tordifferenz aus den direkten Spielen.
Auswärtstore in den direkten Spielen
Tordifferenz aus allen Gruppenspielen.
Erzielte Tore in allen Gruppenspielen.
Höherer Klubkoeffizient zu Beginn des Wettbewerbs.
Qualifikation
1. Qualifikationsrunde
Die Hinspiele fanden am 13. (Barry vs. Valletta) und 14., die Rückspiele am 21. Juli 1999 statt.
Die Hinspiele fanden am 10. (Lyon vs. Maribor) und 11., die Rückspiele am 25. August 1999 statt. Die Sieger der dritten Qualifikationsrunde erreichten die Gruppenphase der UEFA Champions League, die unterlegenen Mannschaften erreichten die erste Runde des UEFA-Pokals.