Benzil-amin

Ebben a cikkben részletesen megvizsgáljuk a Benzil-amin témáját, azzal a céllal, hogy olvasóinknak átfogó képet adjunk erről a mai társadalomban releváns szempontról. Különféle szempontokkal fogunk foglalkozni, az eredetétől és fejlődésétől a mindennapi életben gyakorolt ​​​​hatásaiig, hogy átfogó képet nyújtsunk, amely lehetővé teszi számunkra, hogy megértsük annak fontosságát és hatását a különböző területeken. Egy kimerítő elemzéssel olyan gazdagító perspektívát kívánunk nyújtani, amely hozzájárul a Benzil-amin ismeretéhez és reflexiójához, és arra kéri a közönséget, hogy mélyebben elmélyüljön egy ma nagyon fontos témában.

Benzil-amin

a benzil-amin szerkezeti képlete
IUPAC-név 1-fenilmetánamin
Más nevek α-aminotoluol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 100-46-9
ChemSpider 7223
DrugBank DB02464
KEGG C15562
ChEBI 40538
RTECS szám DP1488500
SMILES
c1ccc(cc1)CN
InChI
1/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2
InChIKey WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N
UNII A1O31ROR09
ChEMBL 522
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H9N
Moláris tömeg 107,15 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 0,981 g/ml
Olvadáspont 10 °C ()
Forráspont 185 °C ()
Oldhatóság (vízben) elegyedik
Savasság (pKa) 9,34
Lúgosság (pKb) 4,66
Törésmutató (nD) 1,543
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 1,38 D
Veszélyek
MSDS Fischer Scientific
Főbb veszélyek gyúlékony
NFPA 704
2
3
0
 
R mondatok R21/22 R34
S mondatok S26 S36/37/39 S45
Lobbanáspont 65 °C (149 °F)
Rokon vegyületek
Rokon aminok anilin
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzil-amin szerves vegyület, képlete C6H5CH2NH2. A legegyszerűbb aromás amin, melynek aminfunckiója az oldalláncban található. Szerkezetileg egy C6H5CH2 benzilcsoporthoz kapcsolódó amin funkciós csoportból áll. Színtelen folyadék, szerves kémiai szintézisekben használják.

Tulajdonságai

Színtelen, a levegőn füstölgő, ammóniára emlékeztető szagú folyadék. Vízzel korlátlanul elegyedik, alkoholban és éterben jól oldódik, vizes oldata lúgos kémhatású.

Előállítása

A benzil-amint benzonitril hidrogénezésével állítják elő:

Előállítható benzil-klorid ammonolízisével, Gabriel-szintézissel N-benzil-ftálimidből és hidrazinból, benzil-bromidból és acetamidból a kapott amid elbontásával, illetve benzamid (lítium-alumíniumhidriddel végzett) hidrogénezésével is.

Felhasználása

Rejtett ammóniaforrásként használják, mivel N-alkilezést követően a benzilcsoport hidrogenolízisével eltávolítható:

C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH

Az első lépésben általában bázist használnak a keletkező HBr (vagy más alkilezőszer esetén a megfelelő sav) elnyeletésére

Felhasználják továbbá szerves kémiai szintézisekben, kvaterner ammóniumvegyületek előállításához és rozsdagátlóként is.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzylamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként. Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzylamin című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

  1. a b c d A tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. a b c d Benzylamine at Sigma-Aldrich
  3. Hall, H.K. (1957). „{{{title}}}”. J. Am. Chem. Soc. 79 (20), 5441. o. DOI:10.1021/ja01577a030.  
  4. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 186.
  5. Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W. (1993). „4,13-Diaza-18-Crown-6”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 8: 152 (example of alklylation of benzylamine followed by hydrogenolysis).