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Nella stagione 1999-2000 il Crotone disputa il girone B del campionato di Serie C1, lo vince con 69 punti ottenendo per la prima volta nella sua storia la promozione in Serie B, l'Ancona vincendo i playoff ottiene la seconda promozione. Guidati dal sardo Antonello Cuccureddu i pitagorici disputano un super torneo, vincono con 35 punti il girone di andata, ne ottengono 34 nel ritorno, staccando nettamente tutte le altre. Andrea Deflorio con 28 reti vince nettamente il titolo di capocannoniere della Serie C1, la squadra calabrese segna 65 reti, dodici in più dell'Ascoli che ha il secondo miglior attacco. Anche altri due rossoblù vanno in doppia cifra, Firmino Elia con 13 reti e Rubens Pasino con 10 centri. Nella Coppa Italia di Serie C i rossoblù vincono il girone Q di qualificazione superando il Catanzaro, il Messina, il Castrovillari e l'Acireale, nei sedicesimi superano la Fidelis Andria, negli ottavi superano il Catania, nei quarti vengono eliminati dalla Lodigiani.