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Nella stagione 1999-2000 che si gioca a cavallo del secolo il Mantova ha disputato il girone A della Serie C2, con 45 punti si è piazzato in settima posizione di classifica, il torneo è stato vinto con 76 punti dallo Spezia che ha ottenuto la promozione diretta, la seconda promossa in Serie C1 è stata l'Alessandria che ha vinto i play off. A Mantova si riparte con Rino Lavezzini ma alla prima sconfitta del campionato si ripiega su Mirko Benevelli per due giornate, mentre si cerca e si trova il nuovo allenatore Luciano Filippi, a metà marzo dopo il (3-0) subito al Breda di Sesto San Giovanni, i virgiliani cambiano ancora tecnico, ritorna Gianni Regazzoni che conclude il torneo in settima posizione, lontano otto punti dai playoff. L'inizio di questa stagione è segnato dalla tragedia che ha colpito il difensore biancorosso David Cappelletti, perito nello schianto con la sua auto, all'alba di un giorno di metà settembre, mentre rientrava a Mantova dal Lago di Garda. Nella Coppa Italia di Serie C il Mantova disputa il girone C di qualificazione, che promuove ai sedicesimi il Brescello.