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È un giocatore dalla grande velocità, eccellenti doti atletiche e un ottimo primo passo. Eclettico, è in grado di giocare sia da guardia che da playmaker, anche se le sue caratteristiche farebbero propendere maggiormente per il primo ruolo. È inoltre dotato di buona struttura fisica, con un'apertura di braccia molto ampia se messa in rapporto con la sua altezza (+9 Ape Index), ma è anche un difensore di ottimo livello.
Carriera
Giovanili
Nato a Pordenone in Italia (il padre era militare alla base di Aviano), Jackson si trasferisce dopo poco tempo negli USA a Colorado Springs. Dopo aver terminato le High School in Colorado, si trasferisce al Boston College dove si mette in mostra come cestista.
NBA
Viene scelto al Draft NBA 2011 come ventiquattresima scelta degli Oklahoma City Thunder. La prima stagione si conclude con una media di soli 3,1 punti ed 1,6 assist in 11,1 minuti per partita in 45 gare giocate; ha disputato inoltre alcune gare in D-League. Nonostante la squadra arrivi ai play-off, Reggie non gioca neanche una partita; in questa post-season i Thunder, guidati da Kevin Durant (miglior realizzatore), Russell Westbrook e James Harden (miglior sesto uomo) arriveranno alle Finals, perdendo contro i Miami Heat in 5 gare. Il 12 aprile 2012 aveva messo a referto il suo career-high di punti e minuti giocati, mettendo a referto 17 punti (7-12 dal campo), 4 rimbalzi e 2 assist in 28 minuti giocati contro i Portland Trail Blazers. Aggiorna il suo massimo in carriera 5 giorni dopo, il 17 aprile contro i Milwaukee Bucks, mettendo a referto 23 punti (8-18 dal campo), 6 rimbalzi e 5 assist in 36 minuti. Il 26 aprile 2014 contro i Memphis Grizzlies mette a referto 32 punti (11-16 da campo), 9 rimbalzi e 1 assist in 37 minuti conducendo la i Thunder alla vittoria.
Il 19 febbraio 2015 viene ceduto ai Detroit Pistons in cambio di Kyle Singler.
L'8 novembre 2015 contro i Portland Trail Blazers mette a referto 40 punti con 5 assist e 5 rimbalzi (tirando 15/26 dal campo e 3/3 da tre punti) aggiornando così il suo career-high di punti.