Aminoacetón

Aminoacetón
Aminoacetón
Aminoacetón
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C3H7NO
Systematický názov 1-aminopropán-2-ón
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 73,095 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 298-08-8
PubChem 215
ChemSpider 210
SMILES O=C(C)CN
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Aminoacetón je organická zlúčenina formálne odvodená od acetónu naviazaním aminoskupiny. V plynnej fáze je stabilný, ale po kondenzácii reaguje sám so sebou. Jeho protónovaná forma tvorí izolovateľné soli, ako napríklad hydrochlorid aminoacetónu, Cl. Semikarbazón hydrochloridu je je takisto stabilným prekurzorom. Aminoacetón je metabolit, ktorý bol implikovaný ako biosyntetický zdroj cytotoxického metylglyoxalu.

Aminoacetón vzniká i počas katabolizmu aminokyseliny treonínu. Treonín sa najprv dehydrogenuje za vzniku 2-amino-3-oxobutyrátu, ktorý je nestabilný a spontánne dekarboxyluje za vzniku aminoacetónu. Ten sa následne oxiduje a deaminuje, čím vzniká metylglyoxal (2-oxopropanál), ktorý sa potom oxiduje na pyruvát. Táto dráha je najdôležitejšou katabolickou dráhou treonínu u cicavcov.

Referencie

  1. John D. Hepworth. Aminoacetone Semicarbazone Hydrochloride. Organic Syntheses, 1965, s. 1. DOI10.15227/orgsyn.045.0001.
  2. The dual face of endogenous α-aminoketones: Pro-oxidizing metabolic weapons. Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Toxicology & Pharmacology, 2007, s. 88–110. DOI10.1016/j.cbpc.2006.07.004. PMID 16920403.
  3. DOBROTA, Dušan. Lekárska biochémia. 2nd. vyd. Martin : Osveta, 2016. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 316 – 317.

Pozri aj

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Aminoacetone na anglickej Wikipédii.