Chlorméthine

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Chlorméthine
Identification
Nom UICPA	2-chloro-N-(2-chloroéthyl)-N-méthyléthanamine
No CAS	51-75-2 126-85-2 (N-oxide) 302-70-5 (N-oxide, HCl) 55-86-7 (HCl)
No ECHA	100.000.110
No CE	200-120-5 200-246-0 (HCl)
Code ATC	L01AA05
SMILES	N(CCCl)(CCCl)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H11Cl2N/c1-8(4-2-6)5-3-7/h2-5H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule	C5H11Cl2N  [Isomères]
Masse molaire	156,054 ± 0,009 g/mol C 38,48 %, H 7,1 %, Cl 45,44 %, N 8,98 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−60 °C
T° ébullition	87 °C
Précautions
SIMDUT
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Transport
-    2927    Numéro ONU : 2927 : LIQUIDE ORGANIQUE TOXIQUE, CORROSIF, N.S.A.
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme (Moutarde azotée) Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme (N-oxyde de moutarde azotée)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La chlorméthine a été le premier agent alkylant à être utilisé en thérapeutique (1942). Cette moutarde azotée est historiquement utilisée en oncologie, mais aussi en dermatologie.

Synthèse

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Pharmacologie

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Chlorméthine
Informations générales
Princeps	Caryolysine (France) Mustargen (Canada) Valchlor (États-Unis, France) (gel pour application cutanée)
Classe	Agents antinéoplasiques et immunomodulants, agents alkylants analogues de moutarde azotée, ATC code L01AA05
Forme	préparation de 10 mg à diluer en solution avant injection IV ou application cutanée
Administration	injection IV ; application cutanée
Sels	chlorhydrate
Laboratoire	Actelion Pharmaceuticals, Recordati
Identification
No CAS	51-75-2
No ECHA	100.000.110
Code ATC	L01AA05
DrugBank	00888
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Indications

• maladie de Hodgkin
• mycosis fongoïde (le Valchlor est disponible dans cette indication aux États-Unis, cette spécialité des laboratoires Actelion fait l'objet d'autorisation temporaire d'utilisation en France)
• psoriasis

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Contre-indications

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Toxicité et effets secondaires

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Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
3. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
4. ↑ « N-Méthyl-bis (2-chloroéthyl)amine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
5. ↑ Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) - Actelion Pharmaceuticals France 2014.

Voir aussi

Bibliographie

 : document utilisé comme source pour la rédaction de cet article.

• 1 Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) - Actelion Pharmaceuticals France, Protocole d'utilisation thérapeutique et de recueil d'informations : valchlor® (chlorméthine ou méchloréthamine) gel pour application cutanée, août 2014 (lire en ligne )

Liens externes

• Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
• Page spécifique sur le Vidal.fr

v · m Substances étudiées ou utilisées comme armes chimiques ou pour le maintien de l'ordre
Maintien de l'ordre	Bromure de xylyle Gaz poivre (OC, Capsaïcine) Chloroacétophénone (CN) Gaz CS Gaz CR
Substances incapacitantes	Adamsite (DM) Chloropicrine (PS) Diphénylchlorarsine (DA, Clark 1) Diphénylcyanoarsine (Clark 2) Diphénylaminocyanoarsine (Clark 3) QNB (BZ) Diméthylheptylpyrane (EA-2233) EA-3167 Kolokol-1 Carfentanil LSD Nonivamide (PAVA)
Gaz asphyxiants	Chlore Phosgène (CG) Perfluoroisobutylène (PFIB) Chloropicrine (PS) Diphosgène (DP) Décafluorure de disoufre Acroléine Bromoacétate d'éthyle
Substances vésicantes	Éthyldichloroarsine (ED) Méthyldichlorarsine (MD) Phényldichlorarsine (PD) Lewisite (L) Gaz moutarde (HD) Moutardes azotées HN-1 HN-2 HN-3 Oxime de phosgène (CX)
Poisons respiratoires	Cyanogène Bromure de cyanogène Chlorure de cyanogène (CK) Cyanure d'hydrogène (AC, Forestite) Arsine (SA)
Neurotoxines	Saxitoxine (TZ) Toxine botulique (BTX) Tétanospasmine (TeNT) Ricine (RT)
Agents innervants	Organophosphorés Série G Tabun (GA) Sarin (GB) Soman (GD) Cyclosarin (GF) GV Série V EA-3148 VE VG VM VR VS VX Novitchok A-234 Carbamates EA-3990 EA-4056 T-1123

v · m Agents anticancéreux intracellulaires / ATC code L01
Inhibiteur de la réplication de l'ADN	Agents alkylants Sels de platine Carboplatine Cisplatine Oxaliplatine Dicycloplatine Nedaplatine Satraplatine Moutardes azotées Bendamustine Chlorméthine Chlorambucil Cyclophosphamide Ifosfamide Melphalan Méchloréthamine Témozolomide Prednimustine Uramustine Nitrosourées Carmustine Fotémustine Streptozotocine Lomustine Nimustine (en) Ranimustine (en) Uramustine Sulfonates d'alkyle Busulfan Mannosulfan Tréosulfan Aziridines Carboquone (en) Thiotepa (en) Triaziquone (en) Triéthylenemelamine (en) Antimétabolites Inhibiteur de la dihydrofolate réductase Méthotrexate Aminoptérine Pémétrexed Pralatrexate Inhibiteur de la Thymidylate synthase Fluorouracile Pémétrexed Raltitrexed Capécitabine Carmofur Doxifluridine Floxuridine Tegafur Inhibiteur de la RNR Cladribine Clofarabine Fludarabine Nélarabine Gemcitabine Hydroxyurée Inhibiteur de PCR Cytarabine Daunorubicine Inhibiteur de méthylation Azacitidine Décitabine Inhibiteurs de topoisomérase I Camptotheca (en) Irinotécan Topotécan II Podophyllum Étoposide Teniposide (en) II + Intercalation Antibiotiques antitumoraux Bléomycine Daunorubicine Doxorubicine Épirubicine Hydroxyurée Idarubicine Mitomycine C Mitoxantrone
Poisons du fuseau mitotique (antimitotiques)	Bloqueur de l'assemblage des microtubules Alcaloïdes végétaux Vinblastine Vincristine Vinorelbine Vindésine Vinflunine Bloqueur du désassemblage des microtubules Taxanes Docétaxel Paclitaxel Cabazitaxel Larotaxel Tesetaxel Épothilones Ixabepilone
Thérapie photodynamique	Acide δ-aminolévulinique Éfaproxiral Aminolévulinate de méthyle Porphyrines Porfimère sodique Padeliporfine Talaporfine Temoporfine Verteporfine
Inhibiteurs de protéine kinase	Imatinib Géfitinib Erlotinib Sunitinib Sorafénib Dasatinib Lapatinib Nilotinib Temsirolimus Évérolimus Pazopanib Vandétanib Afatinib Bosutinib Vemurafenib Crizotinib Axitinib Ruxolitinib Ridaforolimus Régorafénib Masitinib Dabrafénib Ponatinib Tramétinib Cabozantinib
Autres	Aflibercept Anhydride arsénieux Asparagine depleters Asparaginase Pegaspargase (en) Axicabtagene ciloleucel Belzutifan Bexarotène Célécoxib Demecolcine Denileukin diftitox Elesclomol Elsamitrucin Énasidénib Epacadostat Éribuline Estramustine phosphate Ivosidénib Lonidamine Lucanthone Lurbinectedine Mitoguazone Mitotane Oblimersen Omacetaxine mepesuccinate Plitidepsine Rétinoïdes Alitrétinoine Bexarotène Trétinoïne Sélinexor Sitimagene ceradenovec Sotorasib Tagraxofusp Talimogene laherparepvec Tazemetostat Tiazofurine Tigilanol tiglate Tisagenlecleucel Trabectédine Veliparib Vénétoclax Verdinexor Vosaroxin

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