Մագուայրը Շեֆիլդ Յունայթեդի ակադեմիայի սան է։ Իր պրոֆեսիոնալ դեբյուտը նշեց 2011 թվականի ապրիլի 12-ին՝ Կարդիֆ Սիթիի դեմ խաղում՝ ճանաչվելով այս հանդիպման լավագույն ֆուտբոլիստ։ Այս մրցաշրջանում նա անցկացրեց ևս 4 հանդիպում, սակայն Շեֆիլդ Յունայթեդը դուրս մնաց Չեմպիոնշիպից։ Իր առաջին գոլը պրոֆեսիոնալ կարիերայում խփեց 2011 թվականի օգոստոսի 6-ին՝ Օլդհեմ Ատլետիկի դեմ խաղում։ Շուտով նա դարձավ թիմի հիմնական կազմի խաղացող և հոկտեմբերին երկարաձգեց իր պայմանագիրը ակումբի հետ մինչև 2015 թվականը։ Այս մրցաշրջանում նա շարունակեց ցուցադրել հիանալի խաղ, ինչի շնորհիվ ճանաչվեց 2012 թվականի Շեֆիլդի տարվա լավագույն ֆուտբոլիստ, տարվա լավագույն երիտասարդ ֆուտբոլիստ, ինչպես նաև՝ ընդգրկվեց 2011-12 մրցաշրջանի Լիգա Մեկի տարվա խորհրդանշական հավաքականում։ 2012-13 և 2013-14 մրցաշրջաններում նույնպես անգլիացին ճանաչվեց Շեֆիլդ Յունայթեդի տարվա լավագույն ֆուտբոլիստ և ընդգրկվեց Լիգա Մեկի տարվա խորհրդանշական հավաքականում։ Շեֆիլդի կազմում Մագուայրը անցկացրեց 166 հանդիպում՝ դառնալով 12 գոլի և 10 գոլային փոխանցման հեղինակ։
Հալ Սիթի
2014 թվականի հուլիսի 29-ին Մագուայրը 3 տարվա պայմանագիր կնքեց Հալ Սիթիի հետ։ Իր դեբյուտը Հալի կազմում նշեց օգոստոսի 21-ին՝ Եվրոպայի Լիգայի որակավորման փլեյ օֆֆ փուլի Լոկերենի դեմ խաղում։ 2015 թվականի փետրվարի 10-ին նա 1 ամսվա վարձավճարով տեղափոխվեց Ուիգան Ատլետիկ։ Ուիգանի կազմում անցկացրեց 16 հանդիպում՝ դառնալով 1 գոլի հեղինակ։ 2015-16 մրցաշրջանում Հալը Մագուայրի հետ նվաճեց Պրեմիեր Լիգայի ուղեգիր։ Հալ Սիթիի կազմում իր առաջին գոլը խփեց հոկտեմբերի 25-ին՝ Բրիստոլ Սիթիի դեմ խաղում։ Թիմի ավագի թևկապով առաջին անգամ խաղադաշտ դուրս եկավ 2017 թվականի ապրիլի 5-ին՝ Միդլսբրոյի դեմ խաղում։ Հալ Սիթիի կազմում Մագուայրը անցկացրեց 75 հանդիպում՝ դառնալով 3 գոլի և 5 գոլային փոխանցման հեղինակ։
Լեսթեր Սիթի
2017 թվականի հունիսի 15-ին Մագուայրը 5 տարվա պայմանագիր կնքեց Լեսթեր Սիթիի հետ։ Ակումբը նրա համար վճարեց 17 միլիոն ֆունտ ստերլինգի դիմաց։ Իր դեբյուտը ակումբի կազմում նշեց օգոստոսի 11-ին՝ Արսենալի դեմ խաղում։ Իր առաջին գոլը խփեց օգոստոսի 19-ին՝ Բրայթոն ընդ Հոուվ Ալբիոնի դեմ խաղում։ Դեկտեմբերի 23-ին նա գոլի հեղինակ դարձավ Մանչեսթեր Յունայթեդի դեմ հանդիպման վերջին րոպեին՝ փրկելով իր թիմին պարտությունից։ 2017-18 մրցաշրջանում Մագուայրը անցկացրեց Պրեմիեր Լիգայի բոլոր 38 հանդիպումները թիմի մեկնարկային կազմում՝ բաց չթողելով ոչ մի րոպե և ճանաչվելով Լեսթերի տարվա լավագույն ֆուտբոլիստ։
2018 թվականի օգոստոսի 25-ին Մագուայրը գոլի հեղինակ դարձավ Սաութհեմփթոնի դեմ հանդիպման ավելացված ժամանակում՝ 2-1 հաշվով հաղթանակ պարգևելով Լեսթերին։ Սեպտեմբերի 9-ին անգլիացին երկարաձգեց իր պայմանագիրը ակումբի հետ մինչև 2023 թվականը։ Թիմի ավագի թևկապով նա առաջին անգամ խաղադաշտ դուրս եկավ դեկտեմբերի 18-ին՝ Անգլիայի լիգայի գավաթի քառորդ եզրափակչի Մանչեսթեր Սիթիի դեմ խաղում։ 2019 թվականի հունվարի 30-ին Մագուայրը գոլ խփեց Լիվերպուլի դեմ խաղում, իսկ հանդիպումն ավարտվեց 1-1 հաշվով։ Մարտի 16-ին անգլիացին հեռացվեց խաղադաշտից Բարնլիի դեմ խաղում՝ կարմիր քարտ ստանալով հանդիպման 4-րդ րոպեին։ Լեսթեր Սիթիի կազմում Մագուայրը անցկացրեց 76 հանդիպում՝ դառնալով 5 գոլի և 3 գոլային փոխանցման հեղինակ։
Մանչեսթեր Յունայթեդ
2019 թվականի օգոստոսի 5-ին Մագուայրը 6 տարվա պայմանագիր կնքեց Մանչեսթեր Յունայթեդի հետ։ Ակումբը նրա համար վճարեց 80 միլիոն ֆունտ ստերլինգ՝ դարձնելով անգլիացուն ֆուտբոլի պատմության ամենաթանկարժեք պաշտպանը։
Միջազգային կարիերա
Մագուայրը առաջին անգամ հրավիրվեց Անգլիայի Մ21 հավաքական 2012 թվականի նոյեմբերին։ Երիտասարդական հավաքականի կազմում նա անցկացրեց միայն 1 հանդիպում՝ նոյեմբերի 13-ին՝ Հյուսիսային Իռլանդիայի դեմ խաղում։ Անգլիայի ազգային հավաքական Մագուայրը առաջին անգամ հրավիրվեց 2017 թվականի օգոստոսի 24-ին՝ Մալթայի և Սլովակիայի դեմ խաղերի համար։ Իր դեբյուտը ազգային հավաքականի կազմում նշեց հոկտեմբերի 8-ին՝ Լիտվայի դեմ խաղում։
2018 թվականի մայիսի 16-ին Մագուայրը Գարեթ Սաութգեյթի կողմից ընդգրկվեց աշխարհի առաջնության համար վերջնական կազմում։ Առաջնությունում նա մասնակցեց հավաքականի բոլոր խաղերին։ Հունիսի 18-ին Մագուայրը գոլային փոխանցում տվեց Հարի Քեյնին խմբային փուլի Թունիսի դեմ հանդիպման վերջին րոպեին՝ օգնելով իր թիմին հաղթել 2-1 հաշվով։ Իր առաջին գոլը ազգային հավաքականում խփեց հուլիսի 7-ին՝ աշխարհի առաջնության քառորդ եզրափակչի Շվեդիայի դեմ խաղում։ Անգլիան զբաղեցրեց 4-րդ հորիզոնականը առաջնությունում՝՝ երրորդ տեղի համար խաղում պարտվելով Բելգիային։
2019 թվականի հունիսին Մագուայրը մասնակցեց ՈՒԵՖԱ Ազգերի Լիգայի եզրափակիչ փուլին, իսկ Անգլիան զբաղեցրեց 3-րդ հորիզոնականը մրցաշարում։