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Il campionato 2008-2009 si apre con un Vicenza titubante, che riesce nelle prime tre gare a raccogliere un solo punto. Segue però una striscia di nove risultati utili consecutivi, che portano la squadra al limite della zona play-off. Grazie al contributo fondamentale in fatto di gol da parte di Sgrigna e Bjelanović, a una difesa che per molti mesi rimane la meno perforata del torneo e a un centrocampo di qualità, il Vicenza può sognare fino a primavera, quando entra in un periodo povero di risultati e si stabilizza, fino a fine campionato, a metà classifica, penalizzato tra l'altro dai gravi infortuni del difensore centrale Di Cesare e del capitano Bernardini. La salvezza matematica arriva a 3 gare dalla fine, durante il derby veneto contro il Treviso, vinto dai biancorossi per 1-0.
In tema di maglie rimane curioso quanto accadde il 4 ottobre 2008 allo Stadio Omobono Tenni di Treviso: la partita Cittadella-Vicenza iniziò con svariati minuti di ritardo in quanto l'arbitro Riccardo Tozzi fece cambiare ai calciatori berici la loro maglia, cromaticamente simile a quella del Cittadella, sicché il magazziniere del Vicenza corse ad acquistare delle maglie gialle fosforescenti in un negozio di Treviso fuori dallo stadio, con l'incoveniente della numerazione sbagliata che non corrispose a quella reale dei giocatori vicentini, oltre alla mancanza delle scritte dei cognomi sul retro.
La penultima partita della stagione viene segnata dalla morte del giovane tifoso Eugenio Bortolon di soli 19 anni. Il sostenitore (alla sua seconda trasferta) aveva seguito i biancorossi allo Stadio Tardini di Parma quando, al 49', cade dagli spalti del settore ospiti. Trasportato d'urgenza all'ospedale parmense in condizioni gravissime, morirà la sera stessa a causa di un arresto cardiaco. Polemiche sono sorte anche per il fatto che, nonostante sia i giocatori del Vicenza che del Parma avessero chiesto di interrompere la partita, dopo una sospensione di 20 minuti si è deciso di riprendere a giocare. Il giorno successivo su tutti i campi è stato osservato un minuto di silenzio.