1,2-Dioxétanedione
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| 1,2-Dioxétanedione | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,2-dioxétane-3,4-dione |
| Synonymes |
ester peroxyacide |
| No CAS | |
| PubChem | 14833747 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C2O4 [Isomères] |
| Masse molaire | 88,019 ± 0,002 8 g/mol C 27,29 %, O 72,71 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La 1,2-dioxétanedione ou 1,2-dioxacyclobutane-3,4-dione est un composé chimique hétérocyclique aussi souvent appelé peroxyacide d'ester. C'est un oxyde de carbone instable de formule C2O4. Elle peut être vue comme un dimère cyclique de dioxyde de carbone (CO2) ou la double cétone du 1,2-dioxétane.
Elle se décompose rapidement en CO2 même à −93,15 °C mais peut être détectée par spectrométrie de masse et d'autres techniques,.
La 1,2-dioxétanedione est un intermédiaire issu de l'oxalate de diphényle dans les réactions chimioluminescentes utilisé par exemple dans les glowsticks. La décomposition passe par un biradical oxalate paramagnétique.
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,2-Dioxetanedione » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Alfred Hassner, Chemistry of Heterocyclic Compounds : Small Ring Heterocycles, Part 3 : Oxiranes, Arene Oxides, Oxaziridines, Dioxetanes, Thietanes, Thietes, Thiazetes, and Others, vol. 52, John Wiley & Sons, , 874 p. (ISBN 978-0-471-05624-9 et 978-0-470-18720-3)
- (en) Herman F Cordes, Herbert P Richter et Carl A Heller, « Mass spectrometric evidence for the existence of 1,2-dioxetanedione (carbon dioxide dimer). Chemiluminescent intermediate », Journal of the American Chemical Society, 25e série, vol. 91, , p. 7209 (DOI 10.1021/ja01053a065)
- (en) J Stauff, W Jaeschke et G Schlögl, « - », Z. Naturforsch, vol. B 27, , p. 1434
- (en) Richard Bos, Neil W Barnett, Gail A Dyson, Kieran F Lim, Richard A Russell et Simon P Watson, « Studies on the mechanism of the peroxyoxalate chemiluminescence reaction: Part 1. Confirmation of 1,2-dioxetanedione as an intermediate using 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy », Analytica Chimica Acta, 2e série, vol. 502, , p. 141–147 (DOI 10.1016/j.aca.2003.10.014)
- (en) Richard Bos, Sarah A Tonkin, Graeme R Hanson, Christopher M Hindson, Kieran F Lim et Neil W Barnett, « In Search of a Chemiluminescence 1,4-Dioxy Biradical », Journal of the American Chemical Society, 8e série, vol. 131, , p. 2770–2771 (DOI 10.1021/ja808401p)
