Cyclobutanetétrone

Dans le monde d'aujourd'hui, Cyclobutanetétrone a acquis une importance significative dans divers domaines. Que ce soit sur le plan personnel, professionnel ou social, Cyclobutanetétrone a su capter l'attention d'un large public. Sa pertinence s'est reflétée dans l'augmentation de sa popularité et dans l'influence qu'elle exerce sur la société actuelle. Dans cet article, nous allons plonger dans le monde de Cyclobutanetétrone pour découvrir ses nombreuses facettes et analyser son impact sur différents aspects de la vie quotidienne. De son origine à son évolution dans le temps, Cyclobutanetétrone a marqué un avant et un après dans l’histoire, devenant un sujet d’intérêt aussi bien pour les chercheurs, les universitaires que les curieux. Rejoignez-nous dans ce voyage pour explorer pleinement tout ce que Cyclobutanetétrone a à offrir.

Cyclobutanetétrone
Image illustrative de l’article Cyclobutanetétrone
Identification
Nom UICPA cyclobutane-1,2,3,4-tétrone
Synonymes

tétroxocyclobutane

No CAS 3617-57-0
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C4O4  [Isomères]
Masse molaire 112,040 4 ± 0,004 4 g/mol
C 42,88 %, O 57,12 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cyclobutanetétrone aussi appelée tétroxocyclobutane est un composé organique de formule C4O4 ou (-(C=O)-)4 et consiste en la quadruple cétone du cyclobutane. Ce serait aussi un oxyde de carbone, le tétramère du monoxyde de carbone.

Cependant, ce composé semble être thermodynamiquement instable. En 2000, il n'a pas encore été synthétisé en quantité significative, mais a une existence transitoire, détectée par spectrométrie de masse.

Composés apparentés

La cyclobutanetétrone peut être vue comme l'équivalent neutre de l'anion squarate, C4O42− qui est stable et est connu depuis au moins 1959.

Le composé octahydroxycyclobutane ou cyclobutane-1,1,2,2,3,3,4,4-octol, (-C(OH)2-)4 peut être mentionné dans la littérature comme "hydrate de tétraoxocyclobutane".

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Haijun Jiao, Gilles Frapper, Jean-François Halet, and Jean-Yves Saillard, Stability of Tetraoxocyclobutane Revised: Perturbation Theory and Density Functional Scheme, J. Phys. Chem. A, 2001, vol. 105(24), pp. 5945–5947. DOI 10.1021/jp010738i.
  3. Mordecai B. Rubin and Rolf GleiteR, The Chemistry of Vicinal Polycarbonyl Compounds, Chemical Reviews, 2000, vol. 100(3), pp. 1121–1164. DOI 10.1021/cr960079j.
  4. (en) Gunther Seitz, « Oxocarbons and pseudooxocarbons », Chemical Reviews, vol. 92, no 6,‎ , p. 1227–1260 (DOI 10.1021/cr00014a004, lire en ligne)
  5. (en) Detlef Schröder,, « Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3–6) », International Journal of Mass Spectrometry, vol. 188, nos 1–2,‎ , p. 17–25 (DOI 10.1016/S1387-3806(98)14208-2)
  6. Sidney Cohen, John R. Lacher, Joseph D. Park, Diketocyclobutanediol, Journal of the American Chemical Society, 1959, vol. 81, p. 3480. DOI 10.1021/ja01522a083.
  7. S. Skujins, J. Delderfield and G. A. Webb, A mass spectrometric study of some monocyclic polycarbonyl compounds, Tetrahedron, 1967, vol. 24(13), pp. 4805–4817. DOI 10.1016/S0040-4020(01)98676-4.
  • G. Maahs, P. Hegenberg, Syntheses and Derivatives of Squaric Acid, Angewandte Chemie Int. Ed., 2003, vol. 5(10), pp. 888–893. DOI 10.1002/anie.196608881.

Voir aussi

Articles connexes