Cyclopropanetrione
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| Cyclopropanetrione | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | cyclopropane-1,2,3-trione |
| No CAS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3O3 [Isomères] |
| Masse molaire | 84,030 3 ± 0,003 3 g/mol C 42,88 %, O 57,12 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La cyclopropanetrione aussi appelée trioxocyclopropane est un composé organique très peu connu de formule C3O3 ou (-(C=O)-)3 et consiste en la triple cétone du cyclopropane. C'est aussi un oxyde de carbone, le trimère du monoxyde de carbone.
Cependant, ce composé semblait être thermodynamiquement instable. En 2010, il n'a pas encore été synthétisé en quantité significative mais a une existence transitoire, détectée par spectrométrie de masse.
Composés apparentés
La cyclopropanetrione peut être vue contre l'équivalent neutre de l'anion deltate, C3O32− qui est stable et est connu depuis au moins 1976,.
Le composé hexahydroxycyclopropane ou cyclopropane-1,1,2,2,3,3-hexol, (-C(OH)2-)3, peut être mentionné dans la littérature comme «hydrate de trioxocyclopropane».
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Greg Corkran, David W. Ball, The relative energies of cyclopropanone, cyclopropanedione, and cyclopropanetrione. Hartree–Fock, density-functional, G2, and CBS calculations, Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 2004, vol. 668(2-3), pp. 171-178. DOI 10.1016/j.theochem.2003.10.026.
- Schroder D.; Schwarz H.; Dua S.; Blanksby S.J.; Bowie J.H., Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3-6)1, International Journal of Mass Spectrometry, 1999, vol. 188(1), pp. 17-25. DOI 10.1016/S1387-3806(98)14208-2.
- David Eggerding and Robert West, Synthesis and Properties of Deltic Acid (Dihydroxycyclopropenone) and the Deltate Ion, Journal of the American Chemical Society, 1976, vol. 98, pp. 3641-3644. DOI 10.1021/ja00428a043.
- David Eggerding, Robert West, Synthesis of Dihydroxycyclopropenone (Deltic Acid), Journal of the American Chemical Society, 1975, vol. 97(1), pp. 207-208. DOI 10.1021/ja00834a047.
- S. Skujins, J. Delderfield and G. A. Webb, A mass spectrometric study of some monocyclic polycarbonyl compounds, Tetrahedron, 1967, vol. 24(13), pp. 4805–4817. DOI 10.1016/S0040-4020(01)98676-4.
