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Nella stagione 1988-1989 la Pro Sesto ha disputato il girone B del campionato di Serie C2, piazzandosi in sesta posizione di classifica con 36 punti. Il torneo è stato vinto con 48 punti dal Chievo davanti al Carpi con 45 punti, entrambe promosse in Serie C1. Sempre agli ordini di Giancarlo Danova la Pro Sesto di questa stagione è più solida, con gli innesti del portiere Sandro Merlo preso dall'Alessandria, del libero Matteo Paladin arrivato dal Novara, dell'ala Salvatore Lomanno proveniente dal Venezia-Mestre. In campionato si parte bene, ma per fare cassa, ai primi di novembre viene ceduto il pezzo pregiato della rosa, Raffaele Solimeno al Venezia-Mestre, per una cifra vicina al mezzo miliardo di Lire, tra Coppa e Campionato aveva già segnato nove reti in quindici partite, ma anche senza "il magnifico" com'era soprannominato dai tifosi, la Pro Sesto al termine del girone di andata è quinta, preceduta solo dalle squadre in lotta per la promozione, Carpi, Chievo, Novara e Sassuolo. Anche nel girone di ritorno la squadra sestese si toglie alcune soddisfazioni, concludendo al sesto posto il torneo. Salgono in Serie C1 il Chievo ed il Carpi.
Nella Coppa Italia si Serie C la Pro Sesto disputa un discreto girone B, classificandosi seconda con 7 punti alle spalle del Legnano, promosso con 8 punti ai sedicesimi di finale, togliendosi la soddisfazione di battere al "Franco Ossola" il Varese e di infliggere quattro reti in trasferta alla Juve-Domo.