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Nella stagione 1988-1989 il Legnano con l'obiettivo della promozione in Serie C1, rafforza la rosa. Sono acquistati i difensori Tiziano Lunghi e Gianluca Dall'Orso, i centrocampisti Giacomo Sapienza, Mirco Balacich e Marco Franceschetti e l'attaccante Roberto Murgita, mentre sul fronte cessioni lasciano il Legnano il difensore Giovanni Cozzi, i centrocampisti Luca Landonio, Alessandro Marcellino e l'attaccante Andrea Bertini.
Nel campionato di Serie C2 1988-1989 i Lilla disputano il girone B della Serie C2, concludendolo al 3º posto in classifica con 40 punti, alle spalle delle due promosse Chievo (48 punti) e Carpi (45 punti). Dopo un girone di andata altalenante in cui si ventila l'esonero del tecnico Mauro Bicicli, il Legnano disputa un ottimo girone di ritorno. Invece, in Coppa Italia Serie C, il Legnano, dopo essere giunto primo nel girone B ed aver battuto l'Alessandria nei sedicesimi di finale, viene eliminato agli ottavi dalla Virescit.