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Nella stagione 1988-1989 il Lecce, dopo la promozione dalla Serie B, disputò il campionato di Serie A per la seconda volta e ottenne il migliore piazzamento del Lecce nella massima categoria: la squadra giallorossa, guidata dal tecnico Carlo Mazzone e trainata dagli argentini Juan Alberto Barbas e Pedro Pasculli, gli stessi uomini chiave della prima stagione in Serie A di tre anni prima, raggiunse, infatti, un inaspettato e prestigioso nono posto.
Nella Coppa Italia la squadra salentina disputò, prima del campionato, l'ottavo girone di qualificazione, ottenendo il passaggio alla fase successiva grazie al secondo posto nel raggruppamento. Nella seconda fase disputò il secondo girone, vinto dal Napoli, che si qualificò ai quarti di finale; il Lecce si piazzò al secondo posto nel raggruppamento, davanti a Cesena e Modena.
Divise e sponsor
Il fornitore di materiale tecnico per la stagione 1988-1989 fu Adidas, mentre lo sponsor di maglia fu Ponti.