Subossido di carbonio
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| Subossido di carbonio | |
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| Nome IUPAC | |
| diossido di tricarbonio | |
| Nomi alternativi | |
| subossido di carbonio sottossido di carbonio 1,2-propadiene-1,3-dione | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3O2 |
| Massa molecolare (u) | 68,03 |
| Aspetto | gas incolore dal forte odore pungente |
| Numero CAS | |
| PubChem | 136332 |
| SMILES | C(=C=O)=C=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (kg·m−3, in c.s.) | 3 x 10−3 |
| Indice di rifrazione | 1,4538 (0 °C) |
| Solubilità in acqua | reagisce immediatamente |
| Temperatura di fusione | 166,15 (-107 °C) |
| Temperatura di ebollizione | 279,95 (6,8 °C) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 20-36 |
| Frasi S | 23 |
Il subossido di carbonio, o diossido di tricarbonio, è un ossido del carbonio con formula molecolare C3O2 e formula di struttura O=C=C=C=O. I suoi quattro doppi legami cumulati ne fanno un eterocumulene. È uno dei componenti stabili della serie degli ossidi di carbonio lineari O=Cn=O, di cui fanno parte anche il diossido di carbonio (O=C=O) e il diossido di pentacarbonio (O=C=C=C=C=C=O).
La sua scoperta si deve al chimico britannico Benjamin Collins Brodie che nel 1873 sottopose alla scarica elettrica il monossido di carbonio. Marcellin Berthelot coniò il nome subossido di carbonio, mentre Otto Diels affermò successivamente che i nomi dicarbonil metano e diossoallene, più prettamente attinenti alla chimica organica, erano anche corretti.
Struttura
Studi di spettroscopia IR e di diffrazione di elettroni dimostrano che la molecola possiede una struttura quasi-lineare. Il doppio legame C=C possiede una lunghezza di 128 pm, mentre il legame C=O è lungo 116 pm.
Sintesi
Viene sintetizzato riscaldando una miscela di anidride fosforica (P4O10) e acido malonico o esteri dell'acido malonico in assenza di tracce di acqua. Di conseguenza, il composto può anche essere considerato l'anidride dell'acido malonico ottenuta eliminando due molecole di acqua. L'anidride malonica (da non confondere con l'anidride maleica) è una molecola reale.
Diversi altri metodi di sintesi e reazioni del subossido di carbonio sono stati descritti da Reyerson nel 1930.
Il subossido di carbonio polimerizza spontaneamente formando un solido paramagnetico di colore variabile dal rosso, giallo o nero. Si presume che sua struttura sia del tipo poli α-pironica, simile a quella del 2-pirone (α-pirone). Nel 1969, fu ipotizzato che il colore della superficie di Marte fosse dovuto a questo composto; ciò fu smentito dalle sonde del programma Viking.
Usi
Il subossido di carbonio è utilizzato nella sintesi dei malonati e come agente ausiliario per migliorare l'affinità delle pelli alla tinture.
Note
- ^ Brodie B. C. (1873). "Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide". Proceedings of the Royal Society (London) 21: 245–247
- ^ Brodie B. C. (1873). "Über eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds". Annalen der Chemie 169: 270
- ^ Marcellin Berthelot (1891). "Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone". Annales de chimie et de physique 6 (24): 126–132
- ^ Nils Wiberg, Egon Wiberg, Arnold Fr. Holleman: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. Gruyter Verlag; Edizione 102, 2007 ISBN 978-3-11-017770-1.
- ^ ^ Diels O, Wolf B (1906). "Ueber das Kohlensuboxyd. I". Chemische Berichte 39: 689–697
- ^ (EN) Articolo su SpringerLink
- ^ Reyerson L. H., Kobe K. (1930). "Carbon Suboxide". Chemical Reviews 7: 479–492
- ^ M. Ballauff, L. Li, S. Rosenfeldt, N. Dingenouts, J. Beck, P. Krieger-Beck (2004). "Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering". Angewandte Chemie International Edition 116 (43): 5843–5846
- ^ A. Ellern, T. Drews, K. Seppelt (2001). "The Structure of Carbon Suboxide, C3O2, in the Solid State". Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie 627 (1): 73–76
- ^ William T. Plummer & Robert K. Carsont (1969). "Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?". Science 166: 1141
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